Pro historické defininování pojmu kontrakultura je zásadním počinem dílo Zrod kontrakultury a úvahy o technokratické společnosti a mládeži v opozici (1969) od renomovaného historika, sociologa a později ekologického aktivisty Theoroda Roszaka (1933 -2011). Název kontrakultura měl ambici popsat paralelní subkulturní hnutí bouřící se proti „stávajícím pořádkům“ na konci šedesátých a začátek sedmdesátých let 20. století, kdy se utvářelo neoliberální paradigma. Šlo o pronikavou analýzu hnutí mládeže, které se svým životním názorem postavilo proti dominantní technokratické společnosti. Tato hnutí Roszak přirovnává k vpádu antických nezkrotných kentaurů. Technokracii pak popisuje jako odcizenou, materiálně založenou společnost, ovládanou striktní racionalizací společenského řízení a expertizou – vládou odborníků, kteří si uzurpují společenskou moc z pozice specializovaného vzdělání a vytváří tak vládnoucí autoritářské instituce. Kariérní postup a osobní zisk je pro ni pak důležitější, než funkční společenství sobě blízkých lidí s více intuitivním vedením, založeným na transcendenci postindustriální reality.
Kontrakulturní hnutí se projevilo v levicové kritice konzumní společnosti (Kritická teorie), jehož vůdčí osobností byl zakládající člen frankfurtské školy Herbert Marcuse se svými stěžejními díly Eros a Civilizace (1955) nebo Jednorozměrný člověk (1964), kterými dokázal sjednotit humanistické myšlenky raného Marxe s kulturní psychoanalýzou Freuda. Oba vycházejí z premisy, i když jiným způsobem, že lidé podléhají hluboce zakořeněnému společenskému klamu, který je potřeba rozkrýt a následně překonat. Zaujal tak svou „dialektikou osvobození“ novou generaci mladých lidí a nespokojených studentů, především v Evropě. Marcuse usiloval o „Velkou změnu“, nikoliv však v rámci třídního boje klasického marxismu, ale boje člověka jako živé bytosti proti mašinérii odlidštěného tržního systému, který přebral vedoucí úlohu v pozdně kapitalistické společnosti. Jako sekundární k Marcuseho úvahám pak Roszak nabízí originální myšlenky sociálního filozofa Norman Browna, který však pro změnu místo překonané třídní dialektiky spatřoval novou sociální revoluci v prolnutí psychoanalýzy a mysticismu v jeho teorii dialektiky „pudu k životu“ a „pudu k smrti“, vyjádřenou ve svém stěžejním díle Life Against Death (1959).
Další subkulturou v rámci revoltující kontrakultury, kterou Roszak udělal předmětem svého zájmu jsou beatníci (Beat generation), v čele s básníkem Allenem Ginsbergem a jeho emblematickou sbírkou Kvílení (1956), hlásící se k jak východní mystice, tak laické spiritualitě a hlavně podvědomé spontánní tvorbě, ne nepodobné dada a surrealistickým kolážím či free jazzovým improvizacím. Obdobně jako tehdy mladý filozof a akademik Allan Watts, který se stal ústředním propagátorem zenového buddhismu s jeho iracionálními paradoxy a koány. Dokázal tak zen zprostředkovat nejmladší generaci i za cenu mnohých zjednodušení, více vyhovujících západní mentalitě. Tím odklonil zájem mládeže od čistě formálního a pokryteckého křesťanství jejich rodičů směrem k východu a orientálním duchovním naukám, což však vedlo až k jejich postupné bulvarizaci či banalizaci.
Na beatníky pak bezprostředně navazovalo hnutí hippies (Flower power), které se projevilo opět revoltou vůči starší generaci a sjednotilo se díky odporu války ve Vietnamu a odcizenému byrokratické systému, s kterým se neztotožnili jako se svým zájmem. Generace „hipíků“ však byla rozporuplná. Často se jednalo o děti z vyšších společenských vrstev a únik do přírody, nevázané sexualitě, rockové hudbě a k psychedelickým drogám byl spíš hromadným eskapismem, než cílovým řešením celospolečenské otázky. Potvrzoval však Roszakovu tezi, že sociální revoluce tentokrát nepřichází od nižších vrstev, ale naopak od vrstev, které byly dobře ekonomicky situované a znuděné životem v blahobytu. Nechtěli však následovat šosáckou konformitu svých rodičů, ale spíš si užívat nespoutaného svobodného života „nových primitivů“.
Roszak se ve své práci soustředí na hnutí, vyznávající psychedelickou zkušenosti pomocí přírodních, ale i syntetických drog, zejména pak nově objeveného LSD, aktualizující šamanské rituály do současné doby. Jednoznačně však neříká, že tato zkušenost je a priori dobrá pro každého. Daleko spíš poukazuje na důležitost kulturního kontextu při používání tradičních psychotropních látek. Ne pro bohapustou zábavu, ale primárně z důvodu rozšíření vědomí a vhledu do jiných dimenzí reality. Jakýmsi veleknězem LSD v té době se stal Timothy Leary, který se chopil příležitosti být jeho mluvčím za pačesy, potom, co byl vyhozen z Harwardu jako příliš nonkonformní psycholog. Leary se tak stal hlavním propagátorem derivátu kyseliny lysergové extrahované z námelu, ale i jejím vášnivým uživatelem, někdy až nekritickým. Po zákazu LSD v USA se pohyboval na hraně zákona a nakonec si odseděl pár let ve vězení pro nelegální distribuci drog, aby se v devadesátých letech stal věrozvěstem nově vznikající kyberkultury.
Jednu celou kapitolu pak věnuje Roszak anarchisticky smýšlejícímu filozofovi Paulu Goodmanovi, který byl původně gestalt psychologem, ale i provokativním spisovatelem a básníkem. Ve svém pojetí Goodman apeluje na důležitost svobodných iracionálních vlivů v myšlení lidí na celou společnost, nikoliv jen to racionální a technokratické, které zavádí lidstvo do slepé uličky klamu objektivity, zprostředkované skrze vědní expertízu a racionální ekonomiku. Obhajoval i přirozenou agresivitu, vizionářství a spontánní mentalitu dětí, nikoliv pro ně samé, ale pro uvolnění vytěsněných myšlenek a neuróz, jimiž jsou lidé v přepjaté racionalitě technokracie spoutáni. V individuálních projevech anarchismu pak viděl možnost blízké společenské proměny daleko víc, než v plánované třídní revoluci, jako jeho předchůdci.
Mýtus objektivity versus subjektivní vnímání světa, racionalita proti iracionalitě, odcizení technokracie proti přirozené spiritualitě, zde zastoupeném především v odkazech přírodního šamanismu nebo východním mysticismu jako zen či taoismus. To je Roszakovo ústřední téma na kterém rozvíjí svoji definici kontrakultury. Už tehdy však varoval před možnou rychlou komercializací kontrakulturních jevů, pokud za nimi nebude stát silné a vidoucí osobnosti s jasnou vizí, kteří ji dokážou kormidlovat správným směrem. Zároveň varoval před některými násilnými projevy kontrakulturního hnutí blízkým terorismu, které jen zbytečně roztáčí spirálu dalšího násilí a k vážnější proměně společnosti zdaleka nestačí. Jak víme, jeho víru, že kontrakultura brzy nahradí mainstreamovou technokratickou kulturu se nepotvrdila, ale dnes lze konstatovat, že na jejich základech vyklíčily další výhonky mladé revolty jako třeba kyberkultura devadesátých let v podobě kyberpunku, později hackerů Anonymous nebo protestní hnutí Occupy.